محبوبترینها
قیمت دیگ بخار و تولیدکننده اصلی دیگ بخار
معروف‌ترین هدیه و سوغاتی یزد مشخص شد!
آشنایی با انواع دوربین مداربسته ضد آب
پرداخت اینترنتی قبوض ساختمان (پرداخت قبض گاز، برق و آب)
بهترین دوره آموزش سئو محتوا در سال 1403 با نام طوفان ۱۴۰۳ در فروردین ماه شروع می شود
یک صرافی ارز دیجیتال چه امکاناتی باید داشته باشد؟
تعمیرگاه مجاز تعمیر ماشین لباسشویی در شرق تهران
تعمیرگاه مجاز تعمیر ماشین لباسشویی در شرق تهران
جراحی و درمان ریشه دندان عفونی با خانم دکتر صفوراامامی
چه مواردی بر قیمت کابین دوش حمام تاثیر دارند؟
صفحه اول
آرشیو مطالب
ورود/عضویت
هواشناسی
قیمت طلا سکه و ارز
قیمت خودرو
مطالب در سایت شما
تبادل لینک
ارتباط با ما
مطالب سایت سرگرمی سبک زندگی سینما و تلویزیون فرهنگ و هنر پزشکی و سلامت اجتماع و خانواده تصویری دین و اندیشه ورزش اقتصادی سیاسی حوادث علم و فناوری سایتهای دانلود گوناگون
مطالب سایت سرگرمی سبک زندگی سینما و تلویزیون فرهنگ و هنر پزشکی و سلامت اجتماع و خانواده تصویری دین و اندیشه ورزش اقتصادی سیاسی حوادث علم و فناوری سایتهای دانلود گوناگون
آمار وبسایت
تعداد کل بازدیدها :
1798179576
آمین.های آروماتیک
واضح آرشیو وب فارسی:فان پاتوق: آمینهای آروماتیک ، ترکیباتی هستند که گروه آمین به حلقه آروماتیک یا هترو آروماتیک متصل است. با شناختی که از حلقه آروماتیک و ساختار نیتروژن وجود دارد، به.سهولت می.توان پیش.بینی کرد که حلقه آروماتیک موجب افزایش قدرت اسیدی و کاهش خصلت بازی آمین.های آروماتیک می.شود.
روشهای تهیه آمین.های آروماتیک
روش آزمایشگاهی
روش ساده برای سنتز آمین.های آروماتیک ، احیای ترکیبات نیترو است. معمولا در آزمایشگاه از اسید کلریدریک و فلزاتی چون روی ، قلع ، یا آلومینیم و حتی ZnCl2برای احیای گروههای نیترو استفاده می.شود.
روش صنعتی
در صنعت برای احیای مشتقات نیترو و تبدیل آن به آمین مربوطه از آهن قراضه استفاده می.شود و مقدار کمی اسید بعنوان کاتالیزور به محیط اضافه می.گردد. مزایای این روش در این است که گذشته از آمین ، اکسید آهن نیز تولید می.شود. همچنین می.توان با اندکی تغییر در شرایط کار به مشتقات آریل هیدروکسید آمین ، آزو بنزن ، دی.فنیل هیدرازین و N– اکسی دی آزوبنزن نیز رسید که به آن ، سنتز Haber گویند.
استفاده از کاتالیزورها
در حضور کاتالیزورهایی مثل نیکل ، پلاتین یا پالادیم نیز می.توان ترکیبات نیترودار را هیدروژن.دار کرد و آمین مربوطه را بدست آورد. با این روش آمین.های آروماتیک در مقیاس تجاری تهیه می.شود.
واکنشهای حذف – افزایش
اگر هالیدهای آروماتیک تحت تاثیر آمیدورسدیم در آمونیاک مایع قرار داده شوند، ابتدا واکنش حذف انجام می.گیرد و ترکیب فعالی به نام بنزاین تولید می.شود که تحت تاثیر آمیدورسدیم قرار گرفته ، آمین مربوطه را تولید می.نماید. واکنش مشابه با هالیدهای نفتالین به تشکیل دو نوع آمین منجر می.شود.
واکنشهای جانشینی هسته.خواهی
روش دیگر تهیه آمین.های آروماتیک ، انجام واکنشهای جانشینی هسته.خواهی است. بعنوان مثال از واکنش آنیلین با نمک آنیلینیوم هیدروکسید کلراید آمین.های نوع بالاتر سنتز می.شود.
تهیه نیتروزو آمین
هرگاه آمین.های آروماتیک نوع اول در حضور محلول سرد و آبکی یک اسید معدنی و نیتریت سدیم قرار گیرد، ترکیب N– نیتروزو آمین تشکیل می.گردد. آمین.های آروماتیک نوع دوم نیز تحت شرایط ذکر شده بالا ترکیب N – نیتروزوی مربوطه را تولید می.کنند. آمین.های آروماتیک سه استخلاف.دار مانند N و N– دی متیل آنیلین نیز با اسید نیترو واکنش می.دهند و در نهایت پارا نیتروزو - N و N – دی متیل آنیلین تولید می.نماید.
نمکهای دی آزونیوم
آمین.های آروماتیک نوع اول و محلول سرد و آبکی اسیدهای معدنی و نیتریت سدیم با هم واکنش می.دهند. ابتدا ترکیب N– نیتروزو آمین تشکیل می.شود که در حضور مازاد اسید معدنی به نمک دی آزونیوم تبدیل می.گردد. نمکهای دی آزونیوم خیلی فعال هستند بطوریکه در دمای حوالی صفر درجه خود بخود شکسته می.شوند. از این.رو لازم است که پس از تولید بلافاصله مصرف شوند.
بطور کلی نمکهای دی آزونیوم آمین.های آروماتیک در دو دسته مهم از واکنشها شرکت می.کنند. دسته اول ، واکنشهای جانشینی هستند که در جریان این واکنشها نیتروژن آزاد می.شود و گروه دیگری بجای آن جانشین می.گردد. دسته دوم واکنشهای زوج شدن هستند که طی آن ، نمک دی.آزونیوم از طریق نیتروژن به یک گروه آروماتیک یا هترو آروماتیک متصل می.شود. هر دو دسته واکنش از نظر سنتزی بسیار با اهمیت هستند.
شناساگر متیلا اورانژ ( هلیانتین)
شناساگر معروف هلیانتین ، از واکنش نمک دی آزونیوم سولفانیلیک اسید با N و N– دی متیل آنیلین بدست می.آید. این ترکیب دارای گروه عاملی -N=N- است. ترکیبات دارای این گروه عاملی به ترکیبات آزوئیک موسومند. خیلی از این ترکیبات در رنگرزی مورد استفاده قرار می.گیرند.
استامینوفن
آنیلین یا پاراهیدروکسی آنیلین در محلولهای آبکی و اسیدی با انیدرید استیک ترکیب می.شوند و مشتق N – آکسیل.دار تولید می.کنند. واکنش آکسل.دار شدن پاراهیدروکسی آنیلین به داروی بسیار مهم استامینوفن منجر می.شود.
سولفا پیریدین و سولفا تیازول
2- آمینو پیریدین و 2- آمینوتیازول با سولفونیل کلرید واکنش می.دهد و به ترتیب سولفا پیریدین و سولفا تیازول تولید می.کند که دارای اثرات دارویی بسیار مهم است.
آروماتیک.ها ، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل می.دهند که شامل بنزن و ترکیباتی باشند که از نظر رفتار شیمیایی مشابه بنزن می.باشند. برخی از این مواد ، حتی به.ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. برخلاف آلکنها و آلکینها ، بنزن و سایر ترکیبات آروماتیک ، تمایلی برای انجام واکنشهای افزایش از خود نشان نمی.دهند، ولی در واکنشهای جانشینی شرکت می.کنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد می.باشد.
اگر گروههای عاملی روی حلقه قرار بگیرند، بر واکنش پذیری حلقه اثر خواهند گذاشت. واکنش پذیری عوامل متصل به حلقه نیز بوسیله بخش آروماتیک تحت.تاثیر قرار می.گیرد.
خصلت آروماتیکی و قاعده 4n+2 هوکل (Huckel)
افزون بر بنزن و ترکیبات هم خانواده آن مثل نفتالین و آنتراسین و... ، مواد دیگری نیز وجود دارند که به.ظاهر هیچ شباهتی به بنزن ندارند، ولی رفتاری مشابه بنزن دارند و به.عبارت ساده.تر ، آروماتیک هستند. از ویژگیهای این مواد می.توان به نکات زیر اشاره نمود:
گرمای هیدروژن دار شدن و گرمای سوختن آنها پایین است.
برای انجام واکنشهای افزایشی ، تمایل زیادی نشان نمی.دهند
در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی شرکت می.کنند.
بررسی.های تجربی مثل مطالعه خواص فیزیکی و انرژی هیدروژن.دار شدن سیستمها با تعداد الکترونهای π مختلف به این نتایج منجر شده است که:
مولکولهایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان می دهند که تعداد الکترونهای سیستم π آنها ، 2 و 4 و 6و 10و... باشد. این ضرورت ، قاعده هوکل یا 4n+2 نامیده می.شود. سپس ترکیباتی که برای آنها n=0, 1 , 2 ,… می.باشد، آروماتیک خواهند بود.
مولکول باید ساختمان مسطح داشته باشد. تمام ترکیباتی که این دو شرط اساسی در آنها رعات شده باشد، زوایای پیوندی در آنها طبیعی ، همپوشانی اوربیتالهای π مناسب و غیر مستقر شدن الکترونها بخوبی میسر باشد، پایداری مولکول بیشتر خواهد بود.
یک مثال
واکنش 3- کلرو سیکلوپروپن با SbCl5 ، ماده پایداری به فرمول C3H3SbCl6 ایجاد می.کند که در حلالهای دی.اکسید گوگرد مایع بخوبی حل نشده ، ولی در حلالهای غیرقطبی نامحلول است. مطالعه طیفNMR این ماده ، سه پروتون هم.ارزش را به نمایش می.گذارد. این نتایج ، با تشکیل کاتیون سیکلوپروپن که کوچکترین مولکول آروماتیک می.باشد، مطابقت دارد.
ترکیبهای آروماتیک ، هتروآروماتیک و انرژی رزونانس
نتایج تجربی حاصل از واکنشهای هیدروژن دار شدن هیدروکربنهای جوش خورده دو حلقه.ای و سه حلقه.ای و... نشان می.دهد که هر چه تعداد الکترونهای بیشتری در رزونانس شرکت کرده باشند، انرزژی آزاد شده بیشتر و پایداری نسبی نیز بیشتر خواهد بود.
نامگذاری مشتقات بنزن و ترکیبات آروماتیک جوش خورده
برخی از مشتقات بنزن ، نام مخصوص به خود دارند، مثلا هیدروکسی بنزن را فنل (C6H5OH) ، متوکسی بنزن را آنیزول (C6H5OCH3)، متیل بنزن را تولوئن (C6H5CH3) ، ایزوپروپیل بنزن را کیومن و آمینوبنزن را آنیلین می.گویند.
برای نامگذاری خیلی از مشتقات بنزن ، نام گروه یا استخلاف به صورت پیشوند بر کلمه بنزن افزوده می.شود. مثلا فلوئورو بنزن ، ترسیوبوتیل بنزن ، نیتروبنزن ، سیکلوپروپیل بنزن نمونه هایی از این نوع هستند. جهت نامگذاری مشتقات دو استخلافی بنزن. لازم است که محل استخلافها از پیشوند اورتو ، متا یا پارا استفاده شود؛ به عنوان مثال ، اورتو دی.متیل بنزن ، متا دی.متیل بنزن ، پارا دی.متیل بنزن.
در مواردیکه دو استخلاف متفاوت روی حلقه بنزن قرار گرفته باشد و هیچکدام از گروهها نام ویژه ای به مولکول نداده باشند، پس از ذکر موقعیت گروهها با پیشوند اورتو و... ، نام گروهها را ذکر نموده ، در پایان ، کلمه بنزن بر آنها افزوده می.شود. اگر وجود یک گروه ، نام ویژه ای به مولکول بدهد، در آن صورت مولکول به عنوان مشتق آن ترکیب ویژه محسوب می.شود.
این صفحه را در گوگل محبوب کنید
[ارسال شده از: فان پاتوق]
[مشاهده در: www.funpatogh.com]
[تعداد بازديد از اين مطلب: 9082]
-
گوناگون
پربازدیدترینها